Que signifie carbone anomérique ?

Explication

Le carbone anomérique est l'ancien carbone du groupement carbonyle (C1 pour aldoses, C2 pour cétoses) qui devient asymétrique lors de la cyclisation. Détermine la forme α ou β. Site impliqué dans les liaisons osidiques.

Cette notion fait partie du programme Bases moléculaires (PASS/LAS). La maîtriser aide à comprendre les mécanismes et le vocabulaire associés en médecine.

Où se trouve le carbone anomérique ?

Quand un sucre (ose) passe de la forme linéaire à la forme cyclique, le carbone de la fonction carbonyle forme un nouveau lien avec un oxygène de la chaîne. Ce carbone devient asymétrique : c'est le carbone anomérique. C'est le C1 pour les aldoses comme le glucose, le C2 pour les cétoses comme le fructose.

Anomères α et β

Selon l'orientation du groupement OH porté par ce carbone, on obtient deux formes : l'anomère α et l'anomère β. En solution, elles se transforment l'une en l'autre : c'est la mutarotation. Le carbone anomérique libre explique aussi le caractère réducteur de certains sucres.

Ne pas confondre

Des anomères diffèrent uniquement par la configuration du carbone anomérique. Des épimères diffèrent par la configuration d'un seul autre carbone (par exemple glucose et galactose, en C4).